Có nhiều giả thuyết khác nhau xoay quanh về giống ngựa hoang này. Một số truyền thuyết được kể về nguồn gốc của con ngựa Chincoteague, với các phổ biến nhất mà chúng được sinh ra từ những con ngựa còn sống sót của những vụ đắm thuyền buồm Tây Ban Nha khơi bờ biển Virginia. Có nhiều khả năng là trên đảo bởi thực dân chiếm ở đây vào thế kỷ 17 tìm cách để thoát khỏi luật gia súc và các loại thuế trên đất liền (lách luật).

Truyền thuyết nói rằng Chincoteague là ngựa tạo ra từ ngựa Tây Ban Nha bị đắm tàu ​​ngoài khơi bờ biển Virginia trên đường đến Peru trong thế kỷ 16, câu chuyện khác cho rằng hậu duệ của những con ngựa còn lại trên đảo hải tặc, tuy nhiên, để tổ tiên của chúng thực sự là những con ngựa mang tới quần đảo vào thế kỷ 17 bởi nông dân đại lục. Chăn nuôi trên những hòn đảo này không phải chịu thuế hay luật hàng rào, và rất nhiều loài động vật, bao gồm cả lợn, cừu, bò, ngựa, đã được đưa đến các đảo này.

Trong khi các Công viên quốc gia nhắm tới lý thuyết cho rằng những con ngựa đã đưa đến hòn đảo trong thế kỷ thứ 17, Công ty Chincoteague sở hữu ngựa ở bên Virginia của Assateague lập luận rằng lý thuyết về con tàu đắm của Tây Ban Nha là chính xác. Họ lập luận rằng con ngựa là tài sản quá quý giá trong thế kỷ 17 đã được bỏ lại để thả rông trên đảo, và cho rằng có hai thuyền buồm Tây Ban Nha bị đắm ngoài khơi bờ biển Virginia trong hỗ trợ của lý thuyết của họ. Trong những năm 1900, chúng đã được mô tả là có được trên đảo từ trước Cách mạng Mỹ.

Hiệp hội Chincoteague Pony Quốc gia được thành lập vào năm 1985, và Hiệp hội Pony Chincoteague vào năm 1994. Sau đó là chỉ mở cửa để mua ngựa từ bán đấu giá hàng năm, trong khi trước đây duy trì một đăng ký giống và sách chỉ nuôi ngựa có số đăng ký tất cả ngựa, bao gồm cả những người từ các nhà lai tạo cá nhân. Nhiêu con ngựa đã được đăng ký với cả hai hiệp hội. Có gần 1.000 ngựa Chincoteague thuộc sở hữu của các cá nhân ngoài khơi đảo Chincoteague, lan rộng khắp nước Mỹ và Canada.